В отличие от других экранизаций романа, действие перенесено в современный Нью-Йорк (США), а возраст героев уменьшен для того, чтобы приблизить фильм к подростковой аудитории.

Фильм вышел на экраны 9 марта 1999 года.

Жанр драма

В главных ролях
Райан Филипп
Сара Мишель Геллар
Риз Уизерспун
Сэльма Блэр
Шон Патрик Тома

Себастьян Вальмонт и его сводная сестра Кэтрин Мертей — преуспевающие молодые люди из высшего класса, живущие в Нью-Йорке и предоставленные сами себе. Себастьян — удачливый разбиватель сердец и раздолбай, развлекается тем, что соблазняет девушек и бросает их, описывая свои похождения в личном дневнике. Кэтрин развлекает себя разнообразными интрижками. Обоих объединяет цинизм и амбициозность.

Себастьян находит себе очередную жертву — девушку Аннет Хэнгроув, дочь директора колледжа, в котором учатся молодые люди. Ситуация несколько осложняется тем, что Аннет, как она призналась в интервью одному молодёжному журналу (в т. н. Манифесте девственицы), собирается хранить девственность до свадьбы.

Кэтрин предлагает Себастьяну пари: если он соблазнит Аннет, то Кэтрин позволит ему сделать с собой все, что он пожелает; в противном случае Себастьян отдаст ей свою машину — дорогой Jaguar XK140. С помощью знакомого гомосексуалиста Себастьян входит в доверие к Аннет.

Неожиданно Себастьян понимает, что влюбился в Аннет, которая отвечает ему взаимностью. Проверив свои чувства они проводят ночь любви находят себя счастливыми. Однако Кэтрин шантажирует Себастьяна, под давлением своей сводной сестры он «перешагивает» через свои чувства и бросает свою любовь.

Вернувшись к Кэтрин он узнает, что стал жертвой очередной, самой коварной и подлой интриги своей сестры. Поняв свою ошибку, он бросается к Аннет, чтобы все исправить и передает ей свой дневник. По дороге он встречает Рональда Клиффорда, молодого человека девушки, которую в недавнем прошлом по просьбе сводной сестры он соблазнил. В завязавшейся потасовке на помощь Себастьяну приходит спешащая к нему на встречу Аннет. Клиффорд случайно толкает Аннет на проезжую часть, прямо под колеса мчащейся машины, Себастьян бросается ей на помощь, успевает спасти любимую, но гибнет сам.

В качестве эпилога. На прощальной церемонии с Себастьяном, Сесиль выставляет на всеобщее обозрение страницы из сокровенного «дневника сердечных побед» Вальмонта, раскрывающего интриги и истинное лицо Кэтрин. В заключительной сцене фильма Аннет едет куда-то на дорогом автомобиле своего погибшего друга.