В начале фильма, Шалун начинает играть со своим отцом Бродягой. Однако, Бродяге это надоедает и он отправляет Шалуна играть с хозяйским ребёнком. Ребёночек хозяев уже подрос (со времени сюжета первой части), радостно играет и разговаривает с Шалуном. Играя с ребёнком, Шалун портит шляпу хозяина, и, играя с мячиком, устраивает полный беспорядок в гостиной.

Джим (хозяин) наказывает Шалуна и водворяет его в будку во дворе — так же, как это в первой части сделала тётушка Сара с Леди. И хотя Джим любит Шалуна, он, во имя воспитания, делает это. Леди, видя такой поворот событий, просит Бродягу побеседовать с Шалуном. Бродяга приносит во двор обиженному Шалуну поесть и пытается поговорить с ним, но Шалун настолько одержим идеей стать диким уличиным псом, что даже не слушает, что говорит ему отец.

Встреча с уличными собаками

Впервые, Шалун увидел уличных собак в момент, когда они украли у собаколова шляпу и насмехались над ним. Шалун приходит в большой восторг, видя эту сцену. В один момент, шляпа попадает во двор, где сидит Шалун. Шалун берет шляпу и подает её одной из уличных собачек — Ангелу. Между ними возникают дружеские чувства.

В компании с уличными собаками

Порвав цепь, на которой он сидел и убегая со двора, Шалун находит Ангела. Он роется в помойке, изображая при этом свою сопричастность к уличным собакам, но Ангел говорит, что Шалун всё равно домашний пес, и это видно сразу. Ей очень нравится Шалун, хотя, как и подобает даме, Ангел не показывает это явным образом.

Попадая на помойку, Шалун видит там свору уличных собак, которые творят что им заблагорассудится: прыгают на старой софе, бросаются всякими вещами, рвут одежду. Видя Шалуна, собаки предлагают ему присоединиться к ним. Но тут появляется вожак стаи Бастер. Все, за исключением Шалуна, останавливаются. Бастер рассказывает Шалуну о том, каким он должен стать, чтобы считаться уличной собакой.

Бастер говорит Шалуну, что он примет его в свору только после того, как Шалун докажет, что своё право считаться «диким псом». Чтобы доказать это и покрасоваться перед новой подружкой Ангел, Шалун принимает условие вожака стаи: отобрать пустую консервную банку у Рэджи — огромного безумного пса, дремлющего в подворотне. Шалун успешно справляется с этим заданием, однако Бастеру, знавшему Бродягу раньше, кажется подозрительным похожесть в повадках Шалуна и Бродяги.

Новые чувства Шалуна

Гуляя в парке, Скратчи — один пес из своры — рассказывает всем легенду о Бродяге, которого никогда не могли поймать собаколовы. Согласно легенде, Бродяга, чтобы не попасть в их лапы, прыгнул в огромный водопад и никогда больше его никто не видел. Бастер рассердился, и сказал, что это всё полная чушь, и что на самом деле Бродяга променял свободу улиц на мягкие домашние тапочки и стал жить вместе с Леди — холёной и чистой домашней собачкой. Бастер подозрительно глядит на Шалуна и предупреждает его, чтоб он не смел поступать так, как Бродяга.

Шалун, потрясён, слыша эти рассказы о своём отце. Он и не подозревал о том, что Бродяга, его отец, раньше был самой заправской уличной собакой. Потом Шалун узнаёт о том, что его новая подружка Ангел сменила целых 5 семей, прежде чем очутилась на помойке.

Шалун и Ангел гуляют вместе. Гуляя по железнодорожному мосту над рекой, Ангел спасает Шалуна от поезда, идущего по мосту. Шалун падает в реку. Ангел испугалась, полагая, что её друг утонул. И когда видит, что Шалун жив и выбрался из реки, искренне выражает свои чувства к нему.

Ангел и Шалун почувствовали друг к другу нечто большее, чем просто дружба. Они гуляют по тому же самому парку, где когда-то гуляли Леди и Бродяга. Ангел и Шалун играют в парке со светлячками, а затем идут к ресторану итальянца Тони, где в своё время провели романтический вечер Леди и Бродяга. В первой части мультфильма, Тони принёс Леди и Бродяге спагетти и фрикадельки. Эта сцена специально была придумана создателями, чтобы внести атмосферу романтики[2] (см. статью Леди и Бродяга).

После романтического ужина, Ангел и Шалун гуляют по городу. Внезапно, Шалун видит Бродягу, который ищет его, и быстро прячется в кусты. Ангел слышит, как тоскуют родители Шалуна и потрясена, узнав, что Бродяга — его отец. Ангел с Шалуном подходят к окну дома и видят, как горюют все домашние о пропаже Шалуна.

«- Я бы хотела иметь то, что имеешь ты!»

Ангел и Шалун понимают, что не имеют того, что желают: Шалун хочет стать уличным псом, а Ангел — домашней собачкой.
Поэтому Ангел порывает с уличными собаками, а Шалун, войдя в их стаю, будучи подло «подставленным» вожаком Бастером, попадает к собаколовам, потому что был без ошейника. Удрученный щенок сидит в ловушке и понимает, какую глупость он совершил, уйдя из дома. Звучит песня «Всегда вместе», и, как бы со стороны, показаны Леди, Бродяга и Ангел, что они хотят быть все вместе. Песня заканчивается. И тут, понуро идущая по улице Ангел видит Шалуна, которого везут сидящего в ловушке. Ангел спешит на помощь другу. Она бежит к Бродяге и рассказывает ему о том, что случилось с Шалуном.

Снова дома

Шалуна привезли в отстойник для собак и кинули в клетку, в которой сидел безумный пёс Рэджи — тот самый, у которого Шалун отбирал пустую консервную банку, когда проходил «тест» на то, чтобы стать уличной собакой. По-видимому, Рэджи запомнил эту историю и начал нападать на Шалуна, но в этот момент прибегает Бродяга и Ангел, которого она позвала. Бродяга вступает в схватку с Рэджи, Ангел помогает ему. И вот, наконец нашим герои побеждают безумца и выходят из собачьего отстойника. Они бегут на помойку. Шалуну хочется сказать Бастеру, всё, что он теперь думает о нём. Шалун делает трюк, куча мусора, на которой стоит Бастер, рушится, погребая под собой вожака стаи. Бастер просит помощи, но никто из своры собак не подходит к нему. Все решили, что тоже найдут себе хозяев и будут жить в доме. Бродяга, видя такое развитие событий, радостно и гордо произносит: «- Да, это мой сын!».

Шалун и Ангел возвращаются домой, и просят взглядом, чтоб Ангела тоже приняли в семью. Хозяин Джим сначала протестует, но видя, как радостно тянется его ребёнок к Ангелу, разводит руками и сдаётся. Ангел принята в семью.

Финальная картина: все уличные собаки, за исключением Бастера, нашли себе семьи и радостно играют со своими хозяевами.