Музыкальная карьера 1996—1998: Джинджер-Спайс
Холлиуэлл приобрела всемирную известность благодаря участию в поп-группе Spice Girls. Джери получила прозвище Джинджер-Спайс за рыжий цвет волос, её также неофициально называли Секси-Спайс за откровенные наряды, в которых она выступала на сцене (наиболее известно её платье, стилизованное под британский флаг, которое она надела на церемонию Brit Awards 1997). Spice Girls стала одной из самых коммерчески успешных групп 1990-х годов. Альбомы Spice и Spiceworld, в записи которых участвовала Холлиуэлл, были проданы по всему миру суммарным тиражом в 37 миллионов копий. Помимо исполнения, Джери участвовала в написании некоторых песен группы.
30 мая 1998 года Холлиуэлл неожиданно покинула Spice Girls на пике её популярности, чтобы продолжить свою музыкальную карьеру сольно. Её группа, в это время собиравшаяся в тур по Северной Америке, вынуждена была провести его без Джери. Уже после ухода Холлиуэлл вышел клип на песню Viva Forever, ставшую одним из главных хитов августа 1998 года, в котором группа снималась ещё в полном составе; также она принимала участие в записи нескольких песен для нового альбома группы, Forever, который Spice Girls закончили и выпустили вчетвером. Песни Goodbye и Let Love Lead the Way, вышедшие на этом альбоме, считаются своеобразным прощанием остальных участниц с Джери. Через 3 года после ухода Холлиуэлл Spice Girls распались, и остальные участницы также занялись собственными проектами.
Сольная карьера. Альбом Schizophonic
Вскоре после начала сольной карьеры Холлиуэлл на британском телеканале Channel 4 был показан 90-минутный документальный фильм о ней под названием Geri режиссёра Молли Динин.
В 1999 году Холлиуэлл выпустила свой дебютный сольный альбом, названный Schizophonic, главным хитом которого стала песня Look at Me. Сингл достиг второго места в песенном хит-параде Великобритании, всего на 700 проданных копий отстав от песни You Needed Me группы Boyzone. В мировом масштабе тираж хита превысил миллион проданных копий. Два других сингла, Mi Chico Latino и Lift Me Up, достигли первого места в Великобритании, причём последний на 33 тысячи проданных копий опередил песню What I Am, исполненную дуэтом Tin Tin Out вместе с Эммой Бантон, другой участницей Spice Girls. Четвёртый сингл, Bag It Up, также достиг первого места в хит-параде. Всего за 3 с небольшим года своей музыкальной карьеры, с 1996 по 1999 года, Холлиуэлл десять раз покоряла вершину песенного хит-парада Великобритании.
В конце 1999 года песня Look at Me недолго крутилась на американском радио. Альбом Schizophonic дебютировал на 42 строчке хит-парада Billboard 200 и покинул его через месяц. Этот альбом имеет самый лучший среди участниц Spice Girls результат в американских хит-парадах; альбом Free Me Эммы Бантон достиг 183 места, а Northern Star Мелани Си довольствовался лишь 208 строчкой Billboard 200. Дебютный альбом Джери стал золотым в США, превысив порог в 500 000 проданных копий. Сингл Mi Chico Latino не произвёл впечатления на американских радиослушателей, поэтому альбомы и синглы Джери Холлиуэлл больше в США не продавались. Суммарный тираж Schizophonic составил 2.5 миллиона проданных по всему миру копий.
Второй альбом: Scream If You Wanna Go Faster
В 2001 году вышел второй альбом Джери Холлиуэлл, Scream if You Wanna Go Faster. Главным хитом альбома стала кавер-версия песни группы Weather Girls, выпущенной в 1983 году — It’s Raining Men. Композиция вошла в саундтрек фильма «Дневник Бриджит Джонс» и игры DDRMAX2: Dance Dance Revolution 7thMIX. Песня была признана «Международной песней года» на NRJ Music Awards 2002.
Количество проданных по всему миру копий сингла превысило 4 миллиона, что вывело It’s Raining Men на второе место во всемирном хит-параде United World Chart (первое заняла песня Lady Marmalade в исполнении Кристины Агилеры, Лил Ким, Майи и Пинк) и второе место в списке самых продаваемых синглов 2001 года. Ещё три песни с альбома были выпущены как синглы: Scream If You Wanna Go Faster и Calling. Общий тираж мировых продаж альбома составил 1.3 миллиона копий (при том, что альбом не продавался в США).
В 2003 году Джери Холлиуэлл заняла 9 место в списке «100 самых ненавидимых британцев», составленном по результатам опроса зрителей канала Channel 4. Джери выпустила две автобиографии If Only (1999) и Just for the Record (2002), в которых рассказала о приходе к ней известности и своей бурной жизни знаменитости. Также она выпустила два DVD-диска с уроками йоги: Geri Yoga и Geri Body Yoga.
Третий альбом: Passion и воссоединение Spice Girls
В ноябре 2004 года после нескольких лет работы на американском и британском телевидении Холлиуэлл выпустила сингл Ride It, который достиг 4-го место в общем британском хит-параде и 1-го в танцевальном чарте. Хотя сингл не рекламировался за рубежом, он все равно занял высокие места в хит-парадах европейских стран. После выхода в мае 2005 года второго сингла, Desire (22 место в британском хит-параде), последовал релиз альбома Passion, который задержался на несколько месяцев. Он был довольно прохладно встречен публикой и критиками, достигнув всего лишь 41-го места в британском хит-параде.
28 июня 2007 года Холлиуэлл объявила о своём участии в мировом туре The Return of the Spice Girls, который впервые с 1998 года, когда Джери покинула группу, собрал на сцене всех участниц Spice Girls. В концертную программу вошла песня It’s Raining Men, которую Холлиуэлл исполняла сольно. Тур закончился 26 февраля 2008 года в Торонто. Помимо концертных выступлений Spice Girls в ноябре 2007 года выпустили сборник своих лучших композиций.