Главный герой фильма — молодой дизайнер Дрю Бейлор (Орландо Блум), жизнь которого до поры до времени катилась как по рельсам. В течение восьми лет он работал в амбициозной и преуспевающей компании, производящей спортивную обувь. Он был не просто на хорошем счету. Его отношения с шефом Филом (Алек Болдуин) были, как у отца с сыном. Были любимая девушка Элен (Джессика Бил), признание и уважение коллектива компании. Это продолжалось до тех пор, пока однажды Дрю не спроектировал ультрасовременные кроссовки, которые компания выпустила миллионным тиражом и разослала по всему миру. На беду Дрю народ кроссовки не оценил и не стал покупать, что принесло компании многомиллионные убытки, почти миллиард долларов. Разумеется, это очень не понравилось шефу, который сразу охладел к Дрю и без лишних разговоров выгнал его из компании. Узнав о том, что Дрю остался без работы, любимая девушка тоже указывает ему на дверь.

Дрю теряет интерес к жизни, впадает в отчаяние и, изобретя хитроумное приспособление из велотренажёра и кухонного ножа, решает покончить с собой. Но звонок сестры, сообщившей о смерти их отца, заставляет Дрю отложить свои суицидальные планы и отправиться в Элизабеттаун на похороны. Ему предстоит выполнить последнюю волю отца — похоронить его в синем костюме.

В полупустом салоне самолёта экс-дизайнером заинтересовывается молодая, симпатичная и начисто лишенная эгоизма стюардесса Клэр Колдберн (Кирстен Данст). Интерес оказывается взаимным, и Дрю вместе с Клэр оказываются в Элизабеттауне.

Дальнейший сюжет фильма складывается из отдельных историй жителей Элизабеттауна, рассказанных ими Дрю и Клэр, а также из воспоминаний самого молодого человека. Эти истории, наблюдения за взаимоотношениями между людьми и, конечно, любовь к Клэр возвращают Дрю Бейлора к жизни…

В главных ролях:

Орландо Блум
Кирстен Данст
Сьюзен Сарандон
Алек Болдуин
Брюс МакГилл
Джуди Грир
Джессика Бил
Пол Шнайдер
Лаудон Уэйнрайт III
Гейлард Сартейн